Pentu un film ca "Lupul de pe Wall Street", unde majoritatea personajelor sunt brokeri şi prostituate, cea mai mare provocare pentru un stilist a fost să se gândească la costume sobre şi lenjerie intimă, scrie The Wire. Sandy Powell, stilistul care a îmbrăcat personajele din cea mai recentă producţie a lui Martin Scorsese, a spus pentru The Wire că cea mai mare provocare pentru costumarea brokerilor a fost să diferenţieze ţinutele pentru o mare de bărbaţI ce trebuiau să fie îmbrăcaţI la costum. Aşadar, cel mai bun mod pentru a personaliza stilul fiecăruia a fost prin cravatele diferite. De la modele roşii cu buline, la imprimeuri geometrice şi patternuri abstracte, "Lupul de pe Wall Street" e o paradă de cravate cu imprimeuri creative.
Deşi moda anilor ’90, perioada în care are loc acţiunea filmului, e cunoscută ca o etapă nefastă în istoria modei, Sandy Powell nu a pus accent pe stilul excesiv de atunci, ci a punctat în cazul “personajelor negative” vulgaritatea de a purta haine doar pentru că sunt scumpe, nu neapărat estetice.
“Femeile din fim au fost îmbrăcate după modelul “Versace Super girl” “, a spus Powell, dând exemplul lui Naomi, a doua nevastă a lui Belfort, personajul principal din film.
